DISEÑO, SINTESIS Y EVALUACION DE BASES DE BRØNSTED QUIRALES EN CATALISIS ASIMETRICA

PID2019-109633GB-C22

Nombre agencia financiadora Agencia Estatal de Investigación
Acrónimo agencia financiadora AEI
Programa Programa Estatal de Generación de Conocimiento y Fortalecimiento Científico y Tecnológico del Sistema de I+D+i
Subprograma Subprograma Estatal de Generación de Conocimiento
Convocatoria Proyectos I+D
Año convocatoria 2019
Unidad de gestión Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020
Centro beneficiario UNIVERSIDAD PUBLICA DE NAVARRA
Identificador persistente http://dx.doi.org/10.13039/501100011033

Publicaciones

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Organocatalytic Michael addition of unactivated a-branched nitroalkanes to afford optically active tertiary nitrocompounds

Academica-e. Repositorio Institucional de la Universidad Pública de Navarra
  • Lorea Revilla, Beñat
  • García-Urricelqui, Ane
  • Odriozola Ibarguren, José Manuel
  • Razkin Lizarraga, Jesús
  • Espinal Viguri, Maialen
  • Oiarbide, Mikel
  • Mielgo, Antonia
  • García Castillo, Jesús María
  • Palomo, Claudio
The direct, asymmetric conjugate addition of unactivated ¿-branched nitroalkanes is developed based on the combined use of chiral amine/ureidoaminal bifunctional catalysts and a tunable acrylate template to provide tertiary nitrocompounds in 55¿80% isolated yields and high enantioselectivity (e.r. up to 96:4). Elaboration of the ketol moiety in thus obtained adducts allows a fast entry to not only carboxylic and aldehyde derivatives but also nitrile compounds and enantioenriched 5,5-disubstituted ¿-lactams., The authors thank the Basque Government (EJ, grant IT1583-22) and
Agencia Estatal de Investigación (grants PID2019-109633GB
and PID2022-137153NB-C21/AEI/10.13039/501100011033)
for financial support. A.G.-U. thanks EJ; B.L. thanks the
Navarra Government, and M.E.-V. thanks UPNA (PJUPNA18-
2022).